Chapitre 3 : Les Hydrocarbures

Chapitre 3 : Les Hydrocarbures

3.1. Alcanes : Nomenclature, Isomérie, et Propriétés

Nomenclature des Alcanes

  • Définition : Les alcanes sont des hydrocarbures saturés contenant uniquement des liaisons simples CC-C et CH  .
  • Règles de Nomenclature :
    • Identifier la plus longue chaîne carbonée et la nommer en utilisant le préfixe approprié suivi du suffixe -ane (méthane, éthane, propane, butane, etc.).
    • Numéroter les atomes de carbone de la chaîne principale de sorte que les substituants aient les numéros les plus bas possibles.
    • Nommer et numéroter les substituants alkyle.
    • Assembler le nom en plaçant les substituants par ordre alphabétique avec leurs positions respectives.

Isomérie des Alcanes

  • Isomérie de Chaîne : Différents arrangements de la chaîne carbonée (ex : butane et isobutane).
  • Isomérie de Position : Différentes positions des substituants sur la chaîne carbonée.
  • Isomérie Conformationnelle : Différentes orientations spatiales des atomes dus à la rotation autour des liaisons simples CC-C (conformations éclipsée et décalée).

Propriétés des Alcanes

  • Propriétés Physiques :
    • Les alcanes sont non polaires et insolubles dans l'eau.
    • Les points de fusion et d'ébullition augmentent avec la longueur de la chaîne carbonée.
  • Propriétés Chimiques :
    • Les alcanes sont relativement peu réactifs en raison de la stabilité des liaisons CCC-C et CHC-H.
    • Les réactions typiques incluent la combustion et la substitution radicalaire (ex : halogénation).

3.2. Alcènes : Structure, Isomérie (cis-trans), et Réactions

Structure des Alcènes

  • Définition : Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés contenant au moins une double liaison C=CC=C.
  • Géométrie : La double liaison C=C impose une géométrie plane avec des angles de liaison d'environ 120°.

Isomérie des Alcènes

  • Isomérie Géométrique (cis-trans) :
    • Cis : Les substituants les plus lourds sont du même côté de la double liaison.
    • Trans : Les substituants les plus lourds sont de part et d'autre de la double liaison.
  • Isomérie de Position : Différentes positions de la double liaison sur la chaîne carbonée.

Réactions des Alcènes

  • Addition Électrophile : Les alcènes réagissent avec des électrophiles pour former des produits additionnés (ex : addition d'halogènes, d'acides halohydriques).
  • Hydrogénation : Addition d'hydrogène pour convertir les alcènes en alcanes en présence d'un catalyseur métallique.
  • Polymérisation : Formation de polymères par addition successive de monomères d'alcène.

3.3. Alcynes : Structure et Réactivité

Structure des Alcynes

  • Définition : Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés contenant au moins une triple liaison CCC \equiv C.
  • Géométrie : La triple liaison impose une géométrie linéaire avec des angles de liaison de 180°.

Réactivité des Alcynes

  • Addition Électrophile : Les alcynes subissent des réactions d'addition similaires à celles des alcènes, mais nécessitent souvent des conditions plus drastiques.
  • Hydrogénation : Les alcynes peuvent être hydrogénés pour former des alcènes (addition partielle) ou des alcanes (addition complète).
  • Acidité Relative : Les hydrogènes acétyléniques sont légèrement acides et peuvent être déprotonés par des bases fortes pour former des ions acétylures.

3.4. Aromatiques : Benzène et Composés Aromatiques

Structure du Benzène

  • Définition : Le benzène est un hydrocarbure aromatique composé d'un cycle hexagonal avec des liaisons doubles alternées.
  • Résonance : Le benzène est stabilisé par la délocalisation des électrons π sur le cycle, formant des structures de résonance équivalentes.

Propriétés des Composés Aromatiques

  • Stabilité : Les composés aromatiques sont particulièrement stables en raison de la délocalisation des électrons.
  • Propriétés Physiques : Le benzène et ses dérivés sont souvent liquides ou solides à température ambiante, avec des points de fusion et d'ébullition relativement élevés pour leur masse moléculaire.
  • Réactivité :
    • Substitution Électrophile Aromatique : Les aromatiques subissent des réactions de substitution où un hydrogène est remplacé par un autre groupe (ex : nitration, halogénation, sulfonation).
    • Effet des Substituants : Les substituants peuvent activer ou désactiver le cycle aromatique et diriger la substitution vers des positions spécifiques (ortho, méta, para).