Chapitre 3 : Les Hydrocarbures
3.1. Alcanes : Nomenclature, Isomérie, et Propriétés
Nomenclature des Alcanes
- Définition : Les alcanes sont des hydrocarbures saturés contenant uniquement des liaisons simples et
- Règles de Nomenclature :
- Identifier la plus longue chaîne carbonée et la nommer en utilisant le préfixe approprié suivi du suffixe -ane (méthane, éthane, propane, butane, etc.).
- Numéroter les atomes de carbone de la chaîne principale de sorte que les substituants aient les numéros les plus bas possibles.
- Nommer et numéroter les substituants alkyle.
- Assembler le nom en plaçant les substituants par ordre alphabétique avec leurs positions respectives.
Isomérie des Alcanes
- Isomérie de Chaîne : Différents arrangements de la chaîne carbonée (ex : butane et isobutane).
- Isomérie de Position : Différentes positions des substituants sur la chaîne carbonée.
- Isomérie Conformationnelle : Différentes orientations spatiales des atomes dus à la rotation autour des liaisons simples (conformations éclipsée et décalée).
Propriétés des Alcanes
- Propriétés Physiques :
- Les alcanes sont non polaires et insolubles dans l'eau.
- Les points de fusion et d'ébullition augmentent avec la longueur de la chaîne carbonée.
- Propriétés Chimiques :
- Les alcanes sont relativement peu réactifs en raison de la stabilité des liaisons et .
- Les réactions typiques incluent la combustion et la substitution radicalaire (ex : halogénation).
3.2. Alcènes : Structure, Isomérie (cis-trans), et Réactions
Structure des Alcènes
- Définition : Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés contenant au moins une double liaison .
- Géométrie : La double liaison
Isomérie des Alcènes
- Isomérie Géométrique (cis-trans) :
- Cis : Les substituants les plus lourds sont du même côté de la double liaison.
- Trans : Les substituants les plus lourds sont de part et d'autre de la double liaison.
- Isomérie de Position : Différentes positions de la double liaison sur la chaîne carbonée.
Réactions des Alcènes
- Addition Électrophile : Les alcènes réagissent avec des électrophiles pour former des produits additionnés (ex : addition d'halogènes, d'acides halohydriques).
- Hydrogénation : Addition d'hydrogène pour convertir les alcènes en alcanes en présence d'un catalyseur métallique.
- Polymérisation : Formation de polymères par addition successive de monomères d'alcène.
3.3. Alcynes : Structure et Réactivité
Structure des Alcynes
- Définition : Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés contenant au moins une triple liaison .
- Géométrie : La triple liaison impose une géométrie linéaire avec des angles de liaison de 180°.
Réactivité des Alcynes
- Addition Électrophile : Les alcynes subissent des réactions d'addition similaires à celles des alcènes, mais nécessitent souvent des conditions plus drastiques.
- Hydrogénation : Les alcynes peuvent être hydrogénés pour former des alcènes (addition partielle) ou des alcanes (addition complète).
- Acidité Relative : Les hydrogènes acétyléniques sont légèrement acides et peuvent être déprotonés par des bases fortes pour former des ions acétylures.
3.4. Aromatiques : Benzène et Composés Aromatiques
Structure du Benzène
- Définition : Le benzène est un hydrocarbure aromatique composé d'un cycle hexagonal avec des liaisons doubles alternées.
- Résonance : Le benzène est stabilisé par la délocalisation des électrons π sur le cycle, formant des structures de résonance équivalentes.
Propriétés des Composés Aromatiques
- Stabilité : Les composés aromatiques sont particulièrement stables en raison de la délocalisation des électrons.
- Propriétés Physiques : Le benzène et ses dérivés sont souvent liquides ou solides à température ambiante, avec des points de fusion et d'ébullition relativement élevés pour leur masse moléculaire.
- Réactivité :
- Substitution Électrophile Aromatique : Les aromatiques subissent des réactions de substitution où un hydrogène est remplacé par un autre groupe (ex : nitration, halogénation, sulfonation).
- Effet des Substituants : Les substituants peuvent activer ou désactiver le cycle aromatique et diriger la substitution vers des positions spécifiques (ortho, méta, para).