Chapitre 4 : Les Groupes Fonctionnels

 

Chapitre 4 : Les Groupes Fonctionnels

4.1. Alcools et Phénols : Structure, Propriétés et Réactions

Structure

  • Alcools : Composés contenant un groupe hydroxyle    OH attaché à un atome de carbone saturé (ex : méthanol, éthanol).
  • Phénols : Composés contenant un groupe hydroxyle OH attaché à un anneau aromatique (ex : phénol).

Propriétés des Alcools et Phénols

  • Propriétés Physiques :

    • Alcools :
      • Polaires en raison de la présence du groupe O-OH.
      • Capacité à former des liaisons hydrogène, ce qui entraîne des points d'ébullition élevés.
      • Solubilité dans l'eau qui diminue avec l'augmentation de la chaîne carbonée.
    • Phénols :
      • Polaires et capables de former des liaisons hydrogène.
      • Plus acides que les alcools en raison de la stabilisation de l'anion phénolate par résonance.
  • Propriétés Chimiques :

    • Alcools :
      • Réactions de déshydratation pour former des alcènes.
      • Réactions de substitution pour former des halogénures d'alkyle.
      • Oxydation pour former des aldéhydes, cétones ou acides carboxyliques.
    • Phénols :
      • Réactions de substitution électrophile aromatique (nitration, sulfonation, etc.).
      • Oxydation pour former des quinones.

4.2. Éthers et Époxydes

Structure

  • Éthers : Composés contenant un atome d'oxygène lié à deux groupes alkyle ou aryle (ex : diéthyl éther, méthoxybenzène).
  • Époxydes : Éthers cycliques à trois membres avec un atome d'oxygène dans le cycle (ex : oxyde d'éthylène).

Propriétés des Éthers et Époxydes

  • Propriétés Physiques :

    • Éthers :
      • Relativement apolaires, points d'ébullition bas comparés aux alcools de poids moléculaire similaire.
      • Peu solubles dans l'eau mais bons solvants pour les composés organiques.
    • Époxydes :
      • Réactifs en raison de la tension de cycle à trois membres.
  • Propriétés Chimiques :

    • Éthers :
      • Généralement inertes, mais peuvent être clivés par des acides forts.
    • Époxydes :
      • Réactifs vis-à-vis des nucléophiles en raison de la tension de cycle.

4.3. Aldéhydes et Cétones : Propriétés et Réactions

Structure

  • Aldéhydes : Composés contenant un groupe carbonyle CHO  -CHO à l'extrémité d'une chaîne carbonée (ex : formaldéhyde, acétaldéhyde).
  • Cétones : Composés contenant un groupe carbonyle CO−  situé entre deux groupes alkyle ou aryle (ex : acétone, méthyléthylcétone).

Propriétés des Aldéhydes et Cétones

  • Propriétés Physiques :

    • Polaires en raison du groupe carbonyle.
    • Points d'ébullition plus bas que les alcools mais plus élevés que les hydrocarbures de poids moléculaire similaire.
    • Solubilité modérée dans l'eau.
  • Propriétés Chimiques :

    • Réactions de nucléophiles sur le groupe carbonyle (addition nucléophile).
    • Réactions d'oxydation (les aldéhydes peuvent être oxydés en acides carboxyliques).
    • Réactions de réduction pour former des alcools.

4.4. Acides Carboxyliques et Dérivés : Esters, Amides, Anhydrides

Structure

  • Acides Carboxyliques : Composés contenant un groupe carboxyle COOH-COOH (ex : acide acétique, acide benzoïque).
  • Esters : Dérivés des acides carboxyliques où le groupe hydroxyle est remplacé par un groupe alkoxy COOR  (ex : acétate d'éthyle).
  • Amides : Dérivés des acides carboxyliques où le groupe hydroxyle est remplacé par un groupe amine CONH-CONH2 (ex : acétamide).
  • Anhydrides : Composés formés par la déshydratation de deux molécules d'acides carboxyliques (ex : anhydride acétique).

Propriétés des Acides Carboxyliques et Dérivés

  • Propriétés Physiques :

    • Acides carboxyliques : Polaires, forment des liaisons hydrogène, points d'ébullition élevés.
    • Esters : Moins polaires que les acides, points d'ébullition plus bas, odeurs caractéristiques.
    • Amides : Fortement polaires, formant des liaisons hydrogène, points de fusion et d'ébullition élevés.
    • Anhydrides : Réactifs, souvent utilisés comme agents d'acylation.
  • Propriétés Chimiques :

    • Acides carboxyliques : Acides faibles, réagissent avec les bases pour former des sels.
    • Esters : Subissent des réactions d'hydrolyse acide ou basique pour reformer des acides et des alcools.
    • Amides : Relativement stables, peuvent être hydrolysés en conditions acides ou basiques.
    • Anhydrides : Réactifs vis-à-vis des nucléophiles pour former des esters ou des amides.

4.5. Amines et Composés Azotés

Structure

  • Amines : Composés contenant un atome d'azote lié à un ou plusieurs groupes alkyle ou aryle (ex : méthylamine, aniline).
  • Composés Azotés : Incluent les nitriles CN-C≡N, les nitrocomposés NO2, etc.

Propriétés des Amines et Composés Azotés

  • Propriétés Physiques :

    • Amines : Basique en raison du doublet non liant sur l'azote, points d'ébullition intermédiaires entre les alcanes et les alcools de poids moléculaire similaire, solubles dans l'eau.
    • Nitriles et nitrocomposés : Polaires, points d'ébullition élevés.
  • Propriétés Chimiques :

    • Amines : Réagissent avec les acides pour former des sels d'ammonium, peuvent subir des réactions de substitution nucléophile.
    • Nitriles : Réagissent avec des nucléophiles pour former des amines ou des acides carboxyliques.
    • Nitrocomposés : Peuvent être réduits en amines.