Chapitre 4 : Les Groupes Fonctionnels
4.1. Alcools et Phénols : Structure, Propriétés et Réactions
Structure
- Alcools : Composés contenant un groupe hydroxyle
- Phénols : Composés contenant un groupe hydroxyle
Propriétés des Alcools et Phénols
Propriétés Physiques :
- Alcools :
- Polaires en raison de la présence du groupe .
- Capacité à former des liaisons hydrogène, ce qui entraîne des points d'ébullition élevés.
- Solubilité dans l'eau qui diminue avec l'augmentation de la chaîne carbonée.
- Phénols :
- Polaires et capables de former des liaisons hydrogène.
- Plus acides que les alcools en raison de la stabilisation de l'anion phénolate par résonance.
- Alcools :
Propriétés Chimiques :
- Alcools :
- Réactions de déshydratation pour former des alcènes.
- Réactions de substitution pour former des halogénures d'alkyle.
- Oxydation pour former des aldéhydes, cétones ou acides carboxyliques.
- Phénols :
- Réactions de substitution électrophile aromatique (nitration, sulfonation, etc.).
- Oxydation pour former des quinones.
- Alcools :
4.2. Éthers et Époxydes
Structure
- Éthers : Composés contenant un atome d'oxygène lié à deux groupes alkyle ou aryle (ex : diéthyl éther, méthoxybenzène).
- Époxydes : Éthers cycliques à trois membres avec un atome d'oxygène dans le cycle (ex : oxyde d'éthylène).
Propriétés des Éthers et Époxydes
Propriétés Physiques :
- Éthers :
- Relativement apolaires, points d'ébullition bas comparés aux alcools de poids moléculaire similaire.
- Peu solubles dans l'eau mais bons solvants pour les composés organiques.
- Époxydes :
- Réactifs en raison de la tension de cycle à trois membres.
- Éthers :
Propriétés Chimiques :
- Éthers :
- Généralement inertes, mais peuvent être clivés par des acides forts.
- Époxydes :
- Réactifs vis-à-vis des nucléophiles en raison de la tension de cycle.
- Éthers :
4.3. Aldéhydes et Cétones : Propriétés et Réactions
Structure
- Aldéhydes : Composés contenant un groupe carbonyle à l'extrémité d'une chaîne carbonée (ex : formaldéhyde, acétaldéhyde).
- Cétones : Composés contenant un groupe carbonyle
Propriétés des Aldéhydes et Cétones
Propriétés Physiques :
- Polaires en raison du groupe carbonyle.
- Points d'ébullition plus bas que les alcools mais plus élevés que les hydrocarbures de poids moléculaire similaire.
- Solubilité modérée dans l'eau.
Propriétés Chimiques :
- Réactions de nucléophiles sur le groupe carbonyle (addition nucléophile).
- Réactions d'oxydation (les aldéhydes peuvent être oxydés en acides carboxyliques).
- Réactions de réduction pour former des alcools.
4.4. Acides Carboxyliques et Dérivés : Esters, Amides, Anhydrides
Structure
- Acides Carboxyliques : Composés contenant un groupe carboxyle (ex : acide acétique, acide benzoïque).
- Esters : Dérivés des acides carboxyliques où le groupe hydroxyle est remplacé par un groupe alkoxy
- Amides : Dérivés des acides carboxyliques où le groupe hydroxyle est remplacé par un groupe amine (ex : acétamide).
- Anhydrides : Composés formés par la déshydratation de deux molécules d'acides carboxyliques (ex : anhydride acétique).
Propriétés des Acides Carboxyliques et Dérivés
Propriétés Physiques :
- Acides carboxyliques : Polaires, forment des liaisons hydrogène, points d'ébullition élevés.
- Esters : Moins polaires que les acides, points d'ébullition plus bas, odeurs caractéristiques.
- Amides : Fortement polaires, formant des liaisons hydrogène, points de fusion et d'ébullition élevés.
- Anhydrides : Réactifs, souvent utilisés comme agents d'acylation.
Propriétés Chimiques :
- Acides carboxyliques : Acides faibles, réagissent avec les bases pour former des sels.
- Esters : Subissent des réactions d'hydrolyse acide ou basique pour reformer des acides et des alcools.
- Amides : Relativement stables, peuvent être hydrolysés en conditions acides ou basiques.
- Anhydrides : Réactifs vis-à-vis des nucléophiles pour former des esters ou des amides.
4.5. Amines et Composés Azotés
Structure
- Amines : Composés contenant un atome d'azote lié à un ou plusieurs groupes alkyle ou aryle (ex : méthylamine, aniline).
- Composés Azotés : Incluent les nitriles , les nitrocomposés
Propriétés des Amines et Composés Azotés
Propriétés Physiques :
- Amines : Basique en raison du doublet non liant sur l'azote, points d'ébullition intermédiaires entre les alcanes et les alcools de poids moléculaire similaire, solubles dans l'eau.
- Nitriles et nitrocomposés : Polaires, points d'ébullition élevés.
Propriétés Chimiques :
- Amines : Réagissent avec les acides pour former des sels d'ammonium, peuvent subir des réactions de substitution nucléophile.
- Nitriles : Réagissent avec des nucléophiles pour former des amines ou des acides carboxyliques.
- Nitrocomposés : Peuvent être réduits en amines.